1950年,詠春派一代宗師葉問(wèn)(黃秋生 飾)與妻子張永成(袁詠儀 飾)帶同兒子葉準(zhǔn)到澳門生活,繼而到香港謀生。一次較量,梁雙(洪天明 飾)甘拜下風(fēng),并拜葉問(wèn)為師。其后,葉問(wèn)先后收了李瓊(蔣路霞 飾)、陳四妹(鐘欣桐 飾)、鄧聲(陳小春 飾)、汪東(周定宇 飾)、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮(周楚楚 飾)一段鮮為人知的事跡。 汪東與吳贊好斗,四處與其他門派“講手”,經(jīng)常需要葉問(wèn)調(diào)解。某夜,工友們與梁雙在天臺(tái)開會(huì)起沖突,葉問(wèn)出手制伏眾人。另一方面,鄧聲沉迷名利,與貪污警員同流合污。葉問(wèn)向鄧聲曉以大義,鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋?! ?959年,九龍城寨由江湖中人地頭龍(熊欣欣 飾)統(tǒng)領(lǐng),經(jīng)營(yíng)不良勾當(dāng)。鄧聲答應(yīng)暗助魏霸天(盧偉光 飾)的獅隊(duì)勝出,好讓地頭龍操控比賽結(jié)果。比賽當(dāng)天,魏霸天偷襲吳忠(曾志偉 飾),葉問(wèn)出手救助吳忠,擊敗魏霸天。葉問(wèn)與吳忠成了莫逆之交。